Lo primero que aprende un jinete es cómo montar (subirse) a un caballo y cómo sentarse sobre la silla de montar. El jinete debe montar por el lado izquierdo del caballo. La mayoría de los caballos se acostumbran a ser montados por el lado izquierdo durante los entrenamientos. El que alguien intente montarles por el lado derecho puede sobresaltarlos o confundirlos. Esta costumbre de montar por el lado izquierdo es probable que provenga de la época en la que los hombres llevaban largas espadas que colgaban a lo largo de su pierna izquierda. Así que era más cómodo lanzar la pierna derecha para subirse al caballo que hacerlo con la izquierda donde además llevaban el peso de la espada. Algunos caballos entrenados para senderismo de montaña pueden ser montados de uno u otro lado. Así los jinetes pueden montarse del lado que tenga menor probabilidad de pérdida de equilibrio para el caballo. Una vez montado, el jinete debe sentarse en una posición relajada, ajustándose firmemente en el medio de la silla de montar. La espalda debe mantenerse erguida, pero no rígida.